Dans cette communication, nous décrivons les représentations de professeurs des écoles de Polynésie française et de Guyane française sur la contextualisation de leur enseignement en mathématiques, puis nous opérerons une étude comparative des représentations recueillies. Les deux territoires ont de nombreux points communs mais sont aussi singuliers de par leurs cadres institutionnels et leurs identités culturelles. En matière d’éducation les problématiques liées à l’étendue des territoires, au plurilinguisme et à la diversité culturelle amènent les territoires à définir des priorités en termes d’éducation. L’enseignant dans ses fonctions fait des choix qui sont influencés par ses connaissances, ses représentations et sa connaissance des contextes. Quelles représentations ont les enseignants de la contextualisation de leur enseignement ? Peut-on identifier des pratiques de contextualisation spécifiques selon les territoires ? Nous avons réalisé une enquête auprès de 216 professeurs des écoles des deux territoires et avons recueilli leurs représentations sur la contextualisation de leur enseignement mathématique et 229 exemples d’exercices mathématiques contextualisés. Ces exemples ont été classés suivant le domaine, la catégorie les degré de contextualisation. Nous avons identifié des pratiques de contextualisation déclarées très proches d’un territoire à l’autre : contextualisation majoritairement en « grandeurs et mesures », de degré faible, presque exclusivement intermédiaire en géométrie. Cependant quelques différences émergent : en Polynésie la contextualisation est plus souvent régionale et en Guyane, elle est plutôt micro-situationnel. Ces résultats pourraient être mis en relation avec les spécificités des populations enseignantes et les politiques éducatives en générales et de formations initiale et continue en particulier.